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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone X. Die Einwirkung Von Natriumamid Auf Thiazoline-Δ3

✍ Scribed by Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Schäfer, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
369 KB
Volume
613
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

In 5‐Stellung monosubstituierte Thiazoline‐Δ^3^ reagieren mit NaNH~2~ in Toluol bei 80–100° unter NH~3~‐Entwicklung. Die Reaktion ist mit einer Ringöffnung am Schwefelatom unter Natriummercaptid‐Bildung verbunden. Hydrolyse des Mercaptids mit Wasser bewirkt Rückbildung des Thiazolins‐Δ^3^. Durch Umsetzung des Mercaptids mit Äthylbromid läßt sich die offene Form unter Bildung von 1‐Alkylidenamino‐2‐äthylthio‐äthylen‐Derivaten stabilisieren, deren saure Hydrolyse Ammoniak, Keton und α‐Thioätherketon liefert. Der Reaktionsablauf wird erörtert. Das in 5‐Stellung disubstituierte 2.4.5.5‐Tetramethyl‐2‐isopropyl‐thiazolin‐Δ^3^ reagiert nicht mit NaNH~2~.

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