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Über die Decarboxylierung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen: 5,6-Diaryl-5-hydroxy-3,4-diketo-tetrahydro-2-pyrone. 11. Mitteilung über Reduktone

✍ Scribed by H. Dahn; H. Hauth

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
631 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Beim Erwärmen in saurer Lösung werden 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐ 3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone (II) zu 2‐Keto‐3,4‐diaryl‐butysolactonen (III) decarboxyliert. Hierbei tritt keine Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes ein. Versuche mit radioaktiver Markierung zeigten, dass – im Gegensatz zur alkalischen Decarboxylierung anderer Tricarbonylverbindungen – ausschliesslich die endständige Carbonylgruppe (Lactongruppe) abgespalten wird. Ein Reaktionsweg zur Deutung dieser Befunde wird vorgeschlagen.

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