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Über den Mechanismus der Wasserstoffübertragung mit Pyridinnucleotiden, XIII Mechanismus der Reduktion von Pyridiniumsalzen mit Natriumdithionit

✍ Scribed by Wallenfels, Kurt ;Schüly, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
530 KB
Volume
621
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus N~1~‐[2.6‐Dichlor‐benzyl]‐3.5‐dicarbamoyl‐pyridiniumbromid wurde mittels Na~2~S~2~O~4~ ein kristallines Produkt hergestellt, welches nach seinen Eigenschaften dem Intermediärprodukt der Dithionitreduktion von DPN^⊕^ entspricht. Die Verbindung erweist sich als Addukt des Sulfinat‐Ions in ortho‐Stellung zum Ringstickstoff. Für die Hydrolyse des Adduktes zum 1.4‐Dihydro‐pyridin wird ein cyclischer Mechanismus unter Protonenaufnahme am para‐ständigen C‐Atom vorgeschlagen. Das Sulfinat‐Addukt ändert beim Altern seine Eigenschaften und wandelt sich vermutlich in das Sulfoxylat um.

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