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Über den Mechanismus der Wasserstoffübertragung mit Pyridinnucleotiden, XXXI. Reduktion cyanaktivierter Olefine durch direkten Wasserstofftransfer aus Dihydropyridinen

✍ Scribed by Wallenfels, Kurt ;Ertel, Werner ;Friedrich, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
627 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Cyanaktivierte Olefine lassen sich mit N‐alkylierten 1,4‐Dihydronicotinsäureamiden glatt zu den entsprechenden Äthanderivaten reduzieren. Es wird gezeigt, daß dabei der Wasserstoff aus der 4‐Position des Dihydropyridins direkt auf den zur Cyangruppe des Olefins β‐ständigen Kohlenstoff übertragen wird. Weiterhin wird die Dehalogenierung von Brommethylenmalonsäuredinitril durch ein Dihydropyridin unter Erhaltung der Doppelbindung beschrieben. Basierend auf diesen Ergebnissen werden Überlegungen zum Mechanismus des Wasserstofftransfers von Dihydropyridinen auf Carbonyl‐, Thiocarbonyl‐ und aktivierte olefinische Doppelbindungen angestellt.

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