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Über den Mechanismus der Wasserstoffübertragung mit Pyridinnucleotiden, XI Die nichtenzymatische Reduktion von Chinonen mit DPNH-Modellen

✍ Scribed by Wallenfels, Kurt ;Gellrich, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
795 KB
Volume
621
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Dehydrierung von Dihydropyridinen durch chinoide Verbindungen kinetisch untersucht. — Bei der optischen Messung der Reaktion mit p‐Benzochinon stört die Bildung eines stark absorbierenden Folgeproduktes. Dagegen verläuft die Dehydrierung mit 2.6‐Dichlorphenol‐indophenol einheitlich nach dem Gesetz zweiter Ordnung. Der Substituenteneinfluß auf die Geschwindigkeitskonstanten verschiedener Dihydropyridine wird im Zusammenhang mit der Lage der längstwelligen Absorptionsbande diskutiert. — Die Reaktion ist stark p~H~‐abhängig, die Aktivierungsenergie ist abnorm niedrig. — Die experimentellen Daten lassen auf eine direkte Hydridübertragung schließen, wie sie für andere Modellreaktionen und für die enzymatische DPNH‐Dehydrierung anzunehmen ist.

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## Abstract Aus __N__~1~‐[2.6‐Dichlor‐benzyl]‐3.5‐dicarbamoyl‐pyridiniumbromid wurde mittels Na~2~S~2~O~4~ ein kristallines Produkt hergestellt, welches nach seinen Eigenschaften dem Intermediärprodukt der Dithionitreduktion von DPN^⊕^ entspricht. Die Verbindung erweist sich als Addukt des Sulfinat

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## Abstract Für quartäre Pyridiniumsalze mit unterschiedlichen Substituenten in 1‐ und 3‐Stellung wurden die UV‐Spektren der Cyanid‐Additionsverbindungen sowie die Gleichgewichtskonstanten der Reaktion P⊕ + CN⊖ P—CN bestimmt. Substituenten in 3‐Stellung begünstigen die Addition in der Folge —COOH —