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Über bi- und polycyclische Azulene XXVI. Synthese von Azulenen durch drucklose katalytische Dehydrierung

✍ Scribed by Klimke, Rainer ;Treibs, Wilhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
310 KB
Volume
598
Category
Article
ISSN
0074-4617

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## Abstract Durch Ringerweiterung mit Diazomethan und Dehydrierung mit Chloranil wurden aus 1‐[Triäthyl‐silyl]‐indan und 9‐[Triäthyl‐silyl]‐fluoren die ersten siliciumhaltigen Azulene, das 1‐[Triäthyl‐silyl]‐azulen und das 3‐[Triäthyl‐siyl]‐1.2‐benzazulen, dargestellt, die erheblich stärkere Basizi

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Die EinfUhrung der Carbonsaurechloridgruppe in Ibzw. 3-Stellung des Azulensystems gehngt durch Substitution mittels Phosgens ohne FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren. Befindet sich in Nachbarstellung zur Carbonslurechloridgruppe am 7-Ring kein Substituent, so lassen sich die Verbindungen zu den freien Carb

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## Von lYilhelm Treibs (Mit 1 Figur im Text) (Eingelaufen am 27. Februar 1952) Freie Azulene kommen nur auBerst selten in Pflanzen vor. Dagegen finden sich Proazulene in den meisten Sesquiterpen-Fraktionen von atherischen Pflanzenolen. In ihnen ist entweder das b i c y cl i s c h e K o h le n s t

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Die gleichen Kristalle wurden auch direkt durch Zugabe wenig festen Natriumcarbonates zum Umsetzungsprodukt gewonnen. Die Azo-sulfons%ure ist wasserloslich und besitzt keinen Schmp. Der Natriumgehalt entspricht einer Sulfosiiuregruppe. C,,H,,N, (S0,Na) (404,45) Ber. Na 5,68 Gef. Na 5,lO Bei Versuche

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Ber. C 83,02 H 10,84 Gef. )) 82,99 )) 10,82 Das Keton gibt ein rotes (a) und aus dessen Mutterlaugen sehr weriig eines (a) Bliittchen vom Schmp. 163,164"; identisch mit dem roten 2,4-Dinitro-gelben (b) 2,4 -Dini t r o -p he n y l h y drazons. phenylhydrazon vom Schmp. 163-164O aus dem Aldol V. C,,H,