Die gleichen Kristalle wurden auch direkt durch Zugabe wenig festen Natriumcarbonates zum Umsetzungsprodukt gewonnen. Die Azo-sulfons%ure ist wasserloslich und besitzt keinen Schmp. Der Natriumgehalt entspricht einer Sulfosiiuregruppe. C,,H,,N, (S0,Na) (404,45) Ber. Na 5,68 Gef. Na 5,lO Bei Versuchen Phenyl-diazonium-chlorid in essigsaurer Methanol-Losung mit dem Sulfonsiiure-methylester zu kuppeln wurde nach 5 Stunden die uberwiegende Estermenge zuruckgewonnen. I n geringem MaDe war die erfolgte Kupplung durch die Indikatoreigenschaften der Azoverbindung nachweisbar. Auch das S u l f o n a m i d zeigte trotz Verwendung eines groBen Uberschusses des Diazoniumsalzes nach 2 Stunden keine nennenswerte Kupplung. Aus dem Natriumsulfonat, dem Methylester und dem Amid konnten keine Trinitrobenzolate erhalten werden. Das mehrfach zuriickgebildete Ausgangsazulen wurde als Trinitrobenzolat, die (hydrolytisch) regenerierte Sulfosaure I als p-Toluidin-hydrosulfonat identifiziert. uber biund polycyclische Azulene XIX*) Die Synthese von 4,7-Dimethyl-azulen durch Dehydrierung von Butan Von Wilhelm Treibs und Ruiner Klimkel) (Mit einer Figur im Text) Azulene werden durch Ringerweiterungen, durch Angliederung von Funfringen an Siebenringe, sowie durch Dehydrierung natiirlich vorkommender Hydroazulene dargestellt . Aus kleinen Bausteinen gelang bisher nur die Synthese des Grundazulens, das W. R e p p e 2 ) durch Polymerisation von Acetylen neben Cyclooctotetraen erhielt.