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Über 1.2-Dithia-cyclopentene, VI. 2.5-Diphenyl-1.4-dithia-cyclohexadien-dicarbon-säureester-(3.6) aus 4-Halogen-5-phenyl-1.2-dithia-cyclopentenonen-(3)

✍ Scribed by Boberg, Friedrich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1964
Weight: 315 KB
Volume: 679
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19646790116

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✦ Synopsis

Methanol in besserer Ausbeute zuganglich ist. Das spaltende Agens ist danach nicht das Amin, sondern das Alkoholat-Ion. In k h a n o l oder Isopropylalkohol werden die Ester Vb und Vc erhalten. -Anstelle der Chlorverbindung I kann die leichter zugangliche Bromverbindung I1 eingesetzt werden.

Die Konstitution der Dicarbonsaureester V f olgt aus der Verseifung zur Dicarbonsaure VI, die bei potentiometrischer Titration die erwarteten zwei Spriinge zeigt. Weiterhin wird aus der Dicarbonsaure VI nach dem Kochen rnit Thionylchlorid und Umsetzung rnit Anilin 2.4-Diphenyl-thiophen-dicarbonsaure-(3.5)-dianilid (VII) erhalten. Die 1.4-Dithia-cyclohexadien-dicarbomaureester V gehen beim Schmelzen unter S-Abspaltung in die Thiophen-dicarbonsaureester VIII uber. Der Dimethylester VIIIa entsteht schon beim Kochen von Va in Benzol.

Das von PARHAM 3) untersuchte 1.4-Dithia-cyclohexadien ist recht stabil; substituierte 1.4-Dithia-cyclohexadiene verlieren dagegen beim Erhitzen Schwefel und gehen in Thiophene uber. Besonders glatt gelingt der Ubergang zum Thiophensystem rnit ,,negativ substituierten" 2.5-Diaryl-l.4-dithia-cyclohexadienen3~4).

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