✍ Scribed by Boberg, Friedrich
No coin nor oath required. For personal study only.
Uber 1.2-Dithia-cyclopentene, VIII 1) BENZOYLIERUNG DES 4-CHLOR-5-ANILINO-1.2-DITH IA-CYCLOPENTENONS-( 3) von FRIEDRICH BOBERG Aus dem Institut fur Erdolforschung Harmover Eingegangen a m 3. April 1964 Aus der Kaliumverbindung des 4-Chlor-5-anilino-I .2-dithia-cyclopentenons-(3) (11) entstehen mit Benzoyl-bzw. p-Nitro-benzoylchlorid das Amid I11 und der Ester IVa bzw. IVb, deren BiIdung und chemisches Verhalten diskutiert werden. Aus 4-Chlor-5-anilino-l.2-dithia-cyclopentenon-(3) (I) erhalt man mit waDrigen oder alkoholischen Alkalien Alkaliverbindungen2). Das laDt auf ein mesorneriestabilisiertes Anion rnit den Grenzstrukturen IIa und I1 b schliekn-1). AuBer I I a und I1 b sind weitere Grenzstrukturen mit einer positiven Ladung im Heteroring und mit Doppelbindungen a m Schwefel zu diskutieren, was aber zum Verstandnis der folgenden Reaktionen nicht notwendig ist. Die Formulierungen IIa und 1Ib ergeben sich aus der Umsetzung der Kaliurnverbindung des 4-Chlor-5-anilino-l.2-dithia-cyclopentenons-(3) (11) mit Benzoylchlorid zurn Amid 111 und zurn Ester IVa.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract Die Dithiolium‐Verbindungen **4** reagieren mit aromatischen Aminen zu den 5‐Amino‐1.2‐dithia‐cyclopenten‐(4)‐iminen‐(3) **5**.
## Abstract Bei Umsetzungen der 5‐Chlor‐4‐aryl‐1.2‐dithia‐cyclopentenone‐(3) I und II mit Aminen tritt neben der nucleophilen Substitution Ringaufspaltung zu Arylmonothiomalonsäurediamiden (z. B. VII–IX) ein, deren Konstitution bewiesen und deren Bildungsmechanismus diskutiert wird.
Methanol in besserer Ausbeute zuganglich ist. Das spaltende Agens ist danach nicht das Amin, sondern das Alkoholat-Ion. In k h a n o l oder Isopropylalkohol werden die Ester Vb und Vc erhalten. -Anstelle der Chlorverbindung I kann die leichter zugangliche Bromverbindung I1 eingesetzt werden. Die Ko