✍ Scribed by Goebel, Peter ;Clauβ, Karl
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Die Urnsetzung von N-Carbonyl-sulfarnidsaurechlorid (1) mit Butadien-( 1.3) fiihrt zu einem stabilen P-Lactarn-N-sulfochlorid 2 und nach der Verseifung zum 4-VinyI-azetidinon-(t) (3). Irn Gegensatz hierzu ergeben eine Reihe Alkyl-substituierter Butadiene-(I .3) urnlagerungsfahige Azetidinon-N-sulfochloride, die in Gegenwart polarer Losungsrnittel instabil sind und eine Urnlagerung zu 6-Chlorsulfonylirnino-A3-dihydropyranen 7 neben wechselnden Mengen ungesattigter 8-Lactarn-N-sulfochloride 9 und/oder ungesattigter Carbonamid-N-sulfochloride 8 erfahren. Da die Sulfochlorid-Gruppe hydrolytisch leicht entfernt werden kann, eroffnet diese Reaktion einen praparativ einfachen Weg zu P-Alkenyl-P-lactamen und ungesattigten &Lactonen.
The reaction of chlorosulfonyl isocyanate with 1,3-butadiene leads to a stable N-chlorosulfonyl-P-lactam 2 and, after hydrolysis, to 4-vinyl-2-azetidinone (3). On the other hand a number of alkyl-substituted 1,3-butadienes yield N-chlorosulfonyl-azetidinones, which are unstable in the presence of polar solvents and undergo rearrangement to 6-chlorosulfonylimino-A3-dihydropyrans 7 as well as varying amounts of unsaturated N-chlorosulfonyldlactams 9 and/or unsaturated N-chlorosulfonyl carboxarnides 8. Since the chlorosulfonyl group can be readily removed by hydrolysis, this reaction affords an easy route for the preparation of ?-alkenyl-P-lactarns and unsaturated 8-lactones.
Chlorsulfonylisocyanat 1) (1) zeigt eine irn Vergleich zu anderen Sulfonylisocyanaten 2) bernerkenswerte Reaktivitat. Kennzeichnend dafiir ist seine Fahigkeit, sich an Olefine 3 . 4 ) und Allenes) zu addieren.
Hoflmnnn und Diehr6) berichteten iiber die Urnsetzung von 1.3-Dienen mit Chlorsulfonylisocyanat. Bei Ternperaturen urn 0" erhielten sie iiberwiegend P-Lactarnsulfochloride, wahrend bei Raurnternperatur Carbonsaurearnidsulfochloride entstehen. lsoliert und identifiziert wurden die Reaktionsprodukte nur als Anilide.
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Reaction of __N__‐Substituted __N__′‐Chlorobenzamidines with Potassium __S__‐Methyl __N__‐Cyanimidodithiocarbonate — a New Thiadiazole Synthesis In contrast to a known procedure for the synthesis of 1,2,4‐thiadiazoles 3 from __N__‐unsubstituted __N__′‐chlorobenzamidines 1a and potassium __S__‐methy
## Abstract Durch Umsetzung der Anionen offenkettiger Imide **1** mit dem Cyclopropylphosphoniumsalz **2** werden 2‐substituierte 1‐Acyl‐Δ^2^‐pyrrolin‐3‐carbonsäure‐ethylester **3** erhalten, die zu den entsprechenden 1‐acylierten 3‐Pyrrolcarbonsäureestern **4** dehydriert und anschließend zu Pyrro