Vor mehreren ,Jahren berichteten Jacobs und Plcck2) uber die Einwirkung yon Schwefel auf 0-Amyrin-benzoat (I, R = Benzoyl). Unter partieller Dehydrierung der Molekel erhielten sie eine schwefelhaltige Verbindung, fur die sich nach erfolgter Verseifung die Brutt oformel C,,H,,OS ergab. Dieses Produkt wurde mit Kaliumpermanganat weiter abgebaut, wobei unter Entfernung des Schwefels ein Gemisch zweier Oxydationsprodukte der Bruttoformeln C30H44(46)03 und C30H42(44104 entstand.
Weder Jacobs und Pleck noch spater S i m p s o n 3 ) konnten diese wie auch die anderen beim weiteren Abbau entstantlenen Produkte (lurch eine plausible Formulierung deuten. Jacobs und Pleck bezeichneten die Verbindung C30H440,4), allerdings ohne den genauen Nachweis gefuhrt zu haben, als ein ,,Ketodiol". B i m p s o n wieder glaubte in derselben die Anwesenheit eines Benzolringes annehmen zu diirfen. Ruxicka, Miiller urid 8chellenberg wiesen aber schon darauf hin, dass das dieser Annahme zugrunde liegende U.V.-Absorptionsspektrum des C3,H4,03 nicht auf einen Benzolring hindeutet ,).
Inzwischen ist es gelungen, den Korper C,,,H,,O, auf zwei verschiedenen, andersartigen Wegen xu bereiteri (vgl. weiter unten W e g a und b). Zunachst mochten wir die Herstellung der fur dieso Zwecke benutzten Ausgangsstoffe schildern.
B e y n o n , Xharp7es und S p r i n g 5 ) konnten (lurch Reduktion von ,!I-Amyrenonol (Keto-p-amyrin) 6 , (IIa) mit Natrium und Amylalkohol ein p-Amyradienol (Dehydro-p-amyrin) vom Smp 2 12-2140,