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Zur Kenntnis der Triterpene. (93. Mitteilung). Einführung von Ketogruppen und Doppelbindungen in die Ringe B und C des α-Amyrins

✍ Scribed by L. Ruzieka; O. Jeger; J. Redel; E. Volli

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
639 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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Vor mehreren ,Jahren berichteten Jacobs und Plcck2) uber die Einwirkung yon Schwefel auf 0-Amyrin-benzoat (I, R = Benzoyl). Unter partieller Dehydrierung der Molekel erhielten sie eine schwefelhaltige Verbindung, fur die sich nach erfolgter Verseifung die Brutt oformel C,,H,,OS ergab. Dieses Produkt

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Bei oftmaliger Wiederholung dieser Reduktion des Keto-a-amyrins unter verschiedenartiger Variierung der Versuchsbedingungen gelang uns die Isolierung der Dehydroverbindung nieht, sondern wir erhielten einen neuen Kiirper der Formel C,,H,,O, (oder C,,H,,O,) vom Smp. 225--226O, [ccID = -50,5O, rnit ei

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70 mg des obigen 19-Oxy-methylesters werden in wenig Eisessig gelost und mit einer Losung von 15 mg Chromtrioxyd in 0,75 em3 Eisessig versetzt. Nach 2 Stunden wird die griine Losung mit Wasser verdunnt und wie ublich aufgearbeitet. Das erhaltene neutrale Produkt krystallisiert beim Versetzen mit Met

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Zu s ammenf a s sung. Durch Abbau des P-Amyrins (11) wurden zwei isomere Acetoxymethylather C,,H,,O, (XVIII und XIX) hergestellt und mit Abbauprodukten des a-Amyrins (I) identifiziert. Dadurch ist die Identitat der Konfiguration der Hydroxylgruppe und der Ringverknupfungsstelle in 9 im a-und B-Amyri