Zur Kenntnis der Triterpene. 149. Mitteilung. Überführung von Betulin und Oleanolsäure in isomere ungesättigte Kohlenwasserstoffe C29H48. Hypothese über die Biosynthese pentacyclischer Triterpene
✍ Scribed by P. Dietrich; O. Jeger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1950
- Tongue
- German
- Weight
- 635 KB
- Volume
- 33
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Zu s ammenf a s sung. Durch Abbau des P-Amyrins (11) wurden zwei isomere Acetoxymethylather C,,H,,O, (XVIII und XIX) hergestellt und mit Abbauprodukten des a-Amyrins (I) identifiziert. Dadurch ist die Identitat der Konfiguration der Hydroxylgruppe und der Ringverknupfungsstelle in 9 im a-und B-Amyrin bewiesen worden.
Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.
97. Zur
Kenntnis der Triterpene. aerfuhrung yon Bet& und Oleanolsaure i n isomere ungesattigte Kohlenwasserstoffe C,,H,. Hypothese iiber die Biosynthese pentacyclischer Triterpene von P. Dietrich und 0. Jeger. (21. 111. 50.) 149. Mitteilungl).
Im Zuge von Arbeiten zur Konstitutionsaufklarung pentacyclischer Triterpene haben wir, ausgehend vom Triterpendiol Betulin (I) , ) und von der Oleanolsaure (II), isomere ungesattigte Kohlenwasserstoffe C,,H,, (IX, XXIV und XXV) hergestellt, welche fur Abbaureaktionen in den Ringen D und E der oben angefuhrten Triterpenverbindungen verwendet werden konnen.
Nach den fruheren Vorschriften wurde zunachst eine grossere Menge der Dihydro-betulonsaure (111) gewonnen3) und diese durch Reduktion nach Wolff-Kish.neT oder nach Clemmensen in die Retulansaure (IV),) iibergefuhrt. Zur Rereitung dieser Saure in reinem Zustande erwies es sich als zweckmassig, zuerst den Methylester IT herzustellen und zu reinigen und diesen nachfolgend alkalisch zu verseifen. Rus der Betulansaure haben wir das Chlorid VI hergestellt, daraus durch Erhitzen im Vakuum auf ca. 260° 1 Mol Chlorwasserstoff und 1 Mol Kohlenoxyd abgespalten und auf diesem Wege ein konstant bei 153-154O schmelzendes Gemisch von Kohlenwasserstoffen C,,H4, (VTII) hergestellt, das durch Kristallisation nicht getrennt werden l) 148. Mitt., Helv. 33, 700 (1950). z, Zur Konstitution des Betulins vgl. 0. Jeger ,,Uber die Konstitution der Triterpene" in L. Zechmeisters Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. VI, Springer-Verlag, Wien (im Druck).