Zur Kenntnis der Triterpene. (47. Mitteilung). Über die Einführung neuer Doppelbindungen in der α- und der β-Amyrinreihe

✍ Scribed by L. Ruzicka; Géza Müller; H. Schellenberg

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1939
• Tongue: German
• Weight: 647 KB
• Volume: 22
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19390220195

✦ Synopsis

Bei oftmaliger Wiederholung dieser Reduktion des Keto-a-amyrins unter verschiedenartiger Variierung der Versuchsbedingungen gelang uns die Isolierung der Dehydroverbindung nieht, sondern wir erhielten einen neuen Kiirper der Formel C,,H,,O, (oder C,,H,,O,) vom Smp. 225--226O, [ccID = -50,5O, rnit einer Absorption~bande~) bei 2800 A (log E = 1.,5), die auf die Anwesenheit einer gesattigten Ketogruppe hindeuten wurde. Die Entstehung dieses Korpers ist auf eine Addition von Amylalkohol an die cr, ,!?-standige Doppelbindung zuruckzufuhren, ohne dass die Ketogruppe reduziert worden ware. Danach kame die wasserstoffarmere der beiden erwahnten Formeln in Betracht, die ein Keto-diol vorstellt. Wir uberzeugten uns noch, dass a-Amyrin beim Behandeln rnit Natrium in siedendem Amylalkohol unverandert bleibt. Die Anlagerung von Amylalkohol an die Doppelbindung steht in Parallele mit dem Verhalten des Cholesterins5) mit dem Unterschied, dass in letzterem Falle gleichzeitig rnit der Addition des Amylalkohols eine Wasserabspaltung ~_ _ _ _ .