Bei der Oxydation des Acetats2) oder Benzoats3) des x-Amyrins mit Chromtrioxyd in kochender Eisessiglosung wird das der Doppelbindung benachbarte Methylen zu einer Ketogruppe oxydiert. Die 80 entstehenden Stoffe, Kcto-acetat bzw. Keto-benzoat, geben bei der Verseifung das gleiche B e t o -~-a m y r i n ~) ~) C,oI14,0,. Das Vorliegen einer K, j5-ungesattigten Ketogruppe in dieser Verbindung wurde von Xpring und Vickerstaff3) auf Grund des Absorptionsspektrums gefolgert, da in alkoholischer Losung ein Maximum bei 2500 A (log e = 4,OS) festgestellt worden ist. Die Oxydation des /%-Amyrin-benzoats verhuft nach Beynon, flharpZes und &ring5) analog; es entsteht ein Keto-benzoat ( Smp. 265O), welches nach diesen Autoren beim Verseifen ein Keto-@,myrin4) vom Smp. 175O und [x],, = + 113O (Chloroform) liefert. Daa daraus durch Acetylieren hergestellte Keto-aeetat sehmilzt bei 260-261 unci zeigt [a],, = -t 1 5 8 O (Chloroform); das in alkoholischer Losung aufgenommene Absorptionsspektrum des Acetats weist ein Maximum auf bei 2450 A (log F = 4,14).
Merkwurdigervvrise zrigt das ,&Amyrin-acctst nach den gleichen Autoren bei der Oxydation mit C'hromtrioxyd ein ganz anderes Ver- halten als das Benzoat. Es wird dabei die Isolierung der gleichen Verbindung C,,H,,O, vom Smp. 292O beschrieben, die von RoZZrt und Bratke6) aus p-Amyrin mit Perschwefelsaure in Zisessig erhalten worden war, ferner \Ton Xpring7) aus ,6-Amyrin-acetat mit Wasserstoffperoxyd und schliesslich von Spring und Vickerstaff BUS /%-Amyrin-acetat miti Benzopcrsaure bereitet wurde. Die lebzteren Autoren bezeichneten diese Verbindung daher als p-Amyrin-acetat-oxyd; beim Verseifen wurde daraus das als p-Amyrin-oxyd bezeichnete Produkt i'om Smp. 201-2O (bzw. 21S0js) erhalten. Dieses ,,Oxyd des ,&Amyrins" war schon fruher von Ruxicka, Rilbermann und Piethg) aus /%-Amyrin und Bcnzopersaure hergestellt worden.