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Zur Kenntnis der Triterpene. (116. Mitteilung). Abbau des α-Amyrins in den Ringen D und E bis zur β-Methyl-tricarballylsäure

✍ Scribed by O. Jeger; R. Rüegg; L. Ruzicka


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
589 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


allem von La*---Ionen m-ird wahrscheinlich gemacht, dass das Formaltlehyd-Maximum adsorptiven Charakter hat. Die mit sinkendem pH an und fur sich steigenden Wellenhohen sind durch die H-Ionen-Katalyse der die Reduktion beherrschenden, chemischen Nach-lieferungsvorg&nge in der Losung an der Kathode, wie Dehydration yon Methylenglykol zum unhfrdratisierten CH,O oder Bildung von PH;-OH, zu erklaren. Ziirich, Physikalisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule.

164. Zur Kenntnis der Triterpene.

Abbau des a-Amyrins in den Ringen D und E bis zur /i'-Methyl-triearballylsaure von 0. Jeger, R. RIZegg und L. Ruzicka.

(27. VI. 47.)

(1 16. Mitteilung l) ) .

I n einer fruheren Abhandlung berichteten wir iiber solche Umsetzungen in der Molekel des a-Amyrins, bei welchen Ring D oder E tles pentacyclischen Gerustes geoffnet wurde2). Fiir das dabei gewonnene tetracyclische Abbauprodukt, die einbasische Oxy-diketosaure C,,H,,O,, wurden die Teilformeln I (Ring D geoffnet) oder 1% (Ring E geoffnet) vorgeschlagen. Die Variante Ia schien uns damals wahrscheinlicher, weil die Saure C,,H,,05 die fur u-und 8-Dicarbonylverbindungen charakteristische Farbreaktion mit Eisen(II1)-chlorid nicht zeigt.

Wir haben inzwischen eine grossere Menge der tetracyclischen Saure hergestellt, die uns ein geeignetes Ausgangsmaterial xu sein schien fiir das Eindringen in den Teil des u-Amyringerustes (Ringe D und E), der bisher systematischen Abbaureaktionen nicht zuganglich war.

Vor der Beschreibung der Ergebnisse der vorliegenden Arbeit bringen wir den fur die Ableitung der Konstitutionsformel des u-


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