𝔖 Bobbio Scriptorium
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Zur Kenntnis der Triterpene. (45. Mitteilung). Über Umsetzungen mit Derivaten der Oleanol-lacton-dicarbonsäure und der Keto-dihydro-oleanolsäure

✍ Scribed by L. Ruzicka; F. Ch. van der Sluys-Veer; S. L. Cohen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1939
Tongue
German
Weight
644 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Adamston,el), Ender2), Burrzum3), Barbus4) u. a. haben bei der Verabreichung von Vitamin-E-Prliparaten an Huhner eine erhohte Legetatigkeit und vergrosserte Ausbrutbarkeit festgestellt.

Die, Verwendung von Vitamin-E-Prtipa8raten in der Humanmedizin beschrankt skh bisher auf Versuche zur Beeinflussung von habituellem Abortus. hat fiinf Faille, Vogt-NoZZer6) 30 Falle, i ~. i r ~~~~~b e r 7 ) sogar 206 derartige Falle behandelt und alle drei Autoren berichten uber zufriedenstellende Ergebnisse. Ahnlicher ,4uffassung sind Gierhake*) u.a. Auch hier werden Versuche mit reinen Vitamin-E-Praparaten abgewartet werden mussen. Die bisherigen therapeutischen Versuchsergebnisse berechtigen immerhin zu der Hoffnung, dass auch das Vitamin E wie die meisten ande,ren Vitamine zur Bekampfung gewisser Mangelemcheinungen Dienste leisten kann. Fur Unterstutzung bzw. Mithilfe an den Arbeiten uber Vitamin E spreche ich meinen ergebensten Dank aus: der Jz~biluumsspende f u r die Uniz!ersitu.t Zurich; der F. Hoffmann-

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tier Sluys-Veer. (2. XI. 38) Es werden hier einige Beobachtungen mitgeteilt, die einen Beitrsg liefern zur Diskussion iiber die Konstitution der OleanolsBure in Fortsetzung unserer kiirzlich gemachten Remerkungen2). 1. Nach unserer Formulierung musste die bei der Oxydation von Acetyl-oleanolsaure

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Ruxicka, Grob und van der Sluys-Veer2) isolierten bei der Oxydation des Acetyl-oleanolsaure-methylesters (I) mit Selendioxyd in kochender Eisessigliisung zwei Verbindungen der Bruttoformeln C,,H,,O, und C3,H,,063). Inzwischen wurden eingehende Untersuchungen durchgefuhrt uber die Oxydation des Acety

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## Abstract In dieser Arbeit wird die Gewinnung der Säure VI aus den Ringen A und B des pentacyclischen Triterpens Oleanolsäure (I), sowie des tricyclischen Triterpens Ambreïn (IX) beschrieben. Schon früher wurden die Ringe A und B des Ambreïns mit den beiden Ringen der Manool‐Sclareol‐Gruppe (XV,

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0 x i m d es K e tol u pe o 1benz o a t s . lOOmg Keto-lupeol-benzoat vom Smp. 268,50. 100 mg Hydroxylamin-chlorhydrat und 200 mg krystallisiertes Natriumacetat wurden in 5 em3 Chloroform gelost und mit 30 (3x19 Methanol 4 Stunden linter Ruckfluss gekocht. Dann wurde vom ausgeschiedenen Kochsalz abf

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A 2 O j 22-2 1 -0 x y -n o r -a110c h olens Bur e -l a c t o n (VIII). Auf die Isolierung des 20-Oxy-lactons wurde verzichtet. Diejenigen Praktionen, die einen positiven LegaZ-Test zeigten, wurden aus Methanol umkrystallisiert, wobei ein Praparat vom konstanten Smp. 170O erhalt en wurde. [.ID = f1,3

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Die Triterpene der 16-Amyrin-Oleanolsaure-Gruppe weisen bekanntlich die gleiche Konstitution und Konfiguration der Ringe A und B auf wie die bi-und tricyclischen Diterpene,). Bei den Diterpenverbindungen sind auch die sterischen Verhiiltnisse der beiden am C-Atom 1 im Ring A gebundenen Seitenketten