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Zur Kenntnis der Triterpene. 166. Mitteilung Zur Konfiguration der Kohlenstoffatome 23 und 24 bei den Triterpenen der β-Amyrin-Oleanolsäure-Gruppe

✍ Scribed by Arnold Vogel; O. Jeger; L. Ruzicka

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
485 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die Triterpene der 16-Amyrin-Oleanolsaure-Gruppe weisen bekanntlich die gleiche Konstitution und Konfiguration der Ringe A und B auf wie die bi-und tricyclischen Diterpene,). Bei den Diterpenverbindungen sind auch die sterischen Verhiiltnisse der beiden am C-Atom 1 im Ring A gebundenen Seitenketten untersucht worden. Die Carboxyl-Gruppe der Abietinsaure (I) steht in trans-, diejenige der Agathendisaure (11) in cis-Stellung zum Methyl an der Verknupfungsstelle der Ringe A/B (C-Atom 5)3). Bei den Triterpenen dagegen war man uber die Konfiguration der entsprechenden als C,, und C,, bezeichneten Atome noch nicht orientiert.

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A 2 O j 22-2 1 -0 x y -n o r -a110c h olens Bur e -l a c t o n (VIII). Auf die Isolierung des 20-Oxy-lactons wurde verzichtet. Diejenigen Praktionen, die einen positiven LegaZ-Test zeigten, wurden aus Methanol umkrystallisiert, wobei ein Praparat vom konstanten Smp. 170O erhalt en wurde. [.ID = f1,3

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## Abstract In dieser Arbeit wird die Gewinnung der Säure VI aus den Ringen A und B des pentacyclischen Triterpens Oleanolsäure (I), sowie des tricyclischen Triterpens Ambreïn (IX) beschrieben. Schon früher wurden die Ringe A und B des Ambreïns mit den beiden Ringen der Manool‐Sclareol‐Gruppe (XV,