Aufspaltung des Ringes A der Oleanolsaure von L. Ruzicka und F. Ch. van der Sluys-Veer.
(2. IY. 38.) (39. Mitteilung)')
Von R w i c k a , GoZdberg und Hofmawn2) wurde f iir Oleanolsiiure Formel I vorgeschlagen, auf Grund welcher sich alle zuverliissig sufgekliirten Umsetzungen dieser Saure, sowie die Umsetzungen der mit derselben zusammenhangenden Triperpene gut erklairen und verstehen lassen3). I n dieser Formel sind die drei Substituenten, fur die noch keine eindeutige Ortsbestimmung moglich war, rnit einem punktierten Bindungsstrich angedeutet worden. Y y Z. Iiitasato4) glaubte vor einiger Zeit Griinde gefunden zu haben, welche den Ersatz der Formel I durch Formel I1 rechtfertigen sollten. Die yon Kitasato beschriebenen Umsetzungen wurden nach seiner Interpretation nur zur Verlegung des Carboxyls von der in I angegebenen Stellung zu jener in I1 angenommenen fuhren. Die Stellung der mit punktierten Linien bezeichneten zwei Methyle ist dagegen in beiden Formeln bis zu einem gewissen Grade willkiirlich, ohne aber den Dehydrierungsresultaten und der Isoprenregel zu widersprechen.
Wir wollen hier zeigen, dass die von Ritasnto vorgebrachten Stutzen fur die Bindung des Carboxyls nach I1 auf einem Irrtum beruhen, und dass ferner Formel I1 gewisse Eigenschaften von Abbauprodukten der OleanolsBure weniger gut zu erklaren vermag als Formel I.
Eitasato oxydierte Oleanonsaure-bromlacton5) (111) mit Chromtrioxyd in Gegenwart von SchwefelsBure und glaubte dabei ein CXXIV" bezeichnet ist.