Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols

✍ Scribed by W. Voser; M. Montavon; Hs. H. Günthard; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 1013 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330658

✦ Synopsis

Z u s a m m e n f a s sung. Aus den Wurzeln der nordamerikanischen Komposite Echinacea angus tifolia D . C . konn t e eine was serlo sliche , kris t allisier te Verbindung C,,H,,O,, in einer Ausbeute von ca. 1% isoliert werden. Dieses mit Echinacosid bezeichnete Naturprodukt ist optisch aktiv ( [ ~] g = -56,5O, in Wasser) und besitzt eine schwache antibakterielle Wirksamkeit gegenuber Staphylococcus aureus und Streptokokken. Abbaureaktionen, die hauptsachlich mit Methylierungsprodukten des Echinacosids durchgefiihrt wurden, fiihrten zu dem Ergebnis, dass in ihm ein Glykosid des Brenzcatechin-Bthanols vorliegt. Die Zuckerkomponente besteht aus 2 Mol D-Glucose und 1 Mol L-Rhamnose. Das mit dem Aglucon verknupfte Glucosemolekiil ist ausserdem mit 1 Mol Kaffeesaure vereetert, der hauptsachlich die antibakterielle Wirkung zukommt. Bus den Spaltprodukten der durch vollstandige Methylierung gewonnenen Polymethoxy -Verbindungen ist fur das Echinacosid die in Formel I zum Ausdruck gebrachte Struktur ermittelt worden.