Zur Kenntnis der Triterpene. 175. Mitteilung. Ein neuer Weg zur öffnung des Ringes C beim Lanostadienol

✍ Scribed by W. Voser; Hs. H. Günthard; H. Heusser; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 465 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350636

✦ Synopsis

Abstract

Am Beispiel des Acetoxy‐lanostanons (V), welches eine reaktionsträge Carbonyl‐Gruppe im Ring C enthält, wird eine neue Reaktionsfolge beschrieben, die erlaubt, den Ring C des Gerüstes zu öffnen. Als Endprodukt dieser Versuche wurde eine tricyclische nor‐Verbindung XIV erhalten, die an der ursprünglichen Verknüpfungsstelle der Ringe B und C eine Carbonyl‐Gruppe und am Ring D eine Carboxyl‐Gruppe aufweist. Die beschriebenen Umsetzungen sollen^1^) in der Folge auf solche Derivate des Lanostadienols übertragen werden, die an Stelle der Seitenkette im Ring D eine Sauerstoff‐funktion enthalten (vgl. z. B. das Diacetoxy‐keton XVII). Die in dieser Abhandlung beschriebene Reaktionsfolge ist somit als Vorversuch für Arbeiten zur Festlegung der Haftstelle der langen Seitenkette am D‐Ring des Lanostadienols zu betrachten.