Zur Kenntnis der Triterpene. 192. Mitteilung. Absolute Konfiguration des Kohlenstoffatoms 20 in α-Amyrin, ein Beitrag zur Konstitution des Ringes E

✍ Scribed by A. Melera; D. Arigoni; A. Eschenmoser; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1956
• Tongue: German
• Weight: 497 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19560390214

✦ Synopsis

cnthdt unter Zugrundelegung der fruher4) vorgeschlagenen Bruttoformel C,,H,,ON$ eine Hydroxylgruppe. C-Calebassin besitzt ein typisches Indolinspektrum. Die Umwandlung des C-Dihydro-toxiferins in C-Calebassin ist daher diejenige eines (wahrscheinlichen) 2-Methylen-indolinderivates in ein Indolinderivat unter formaler Aufnahme der Elemente des Wassers H-OH. C -C a l e b a s s in a u s C -D i h y d r o -t o x i f e r in. 42 mg C-Dihydro-toxiferin wurden mit 1,26 ml reinem Eisessig, 1,70 ml Pyridin und 0,3 ml Wasser in einem zugeschmolzenen Rohr 7 Std. auf 120-130° erhitzt. Hierauf hat man die braunliche Losung im Vakuumexsikkator eingedampft und die Reaktionsprodukte am Ionenaustauscher in die Chloride verwandelt. Ein Chromatogramm an einer Papierpulversaule lieferte 17 mg C-Calebassinchlorid, das durch Farbreaktionen, Re-Werte in den Losungsmitteln C und D, Mischchromatogramme, Analyse des kristallisierten Jodids und durch UV.-Spektrum mit authentischem C-Calebassin identifiziert worden ist.