I n der 8. Mitteilung dieser Reihe,) haben wir uber Versuche zim Bestimmung der Lage der Carboxyl-Gruppe in der Cassansaure berichtet. Wir erbrachten darnals den Beweis, dass die hypothetische Cassansiiure-Formel 13) nicht richtig sein kann, indem wir das Carboxyl in eine Isopropyl-Gruppe uberf ithr
Zur Kenntnis der Erythrophleum-Alkaloide. 6. Mitteilung). Die Dehydrierung der Cassansäure mit Selen
✍ Scribed by L. Ruzieka; G. Dalma; W. E. Scott
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1941
- Tongue
- German
- Weight
- 578 KB
- Volume
- 24
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
179 E farblose Krystalle, die sieh in Wasser, Alkohol untl Eisessig leicht, in Ather und Aceton schwer losen; Smp. 204O unter Zersetzung. 3,999 mg Subst. gaben 0,484 cm3 N, (korr ) C,H,,N,ClS Rer. i Y 13.70 Gcf. X 13,760/, 4. 2 -A m i n o -c y c l o -o c t e n o -t h i a z o l .
Cyclo-octanon wurde einerseits nach den Angaben T' on L. Ruxicka und W. Bwgges.l) au6 Azelainsaure, anderseits rnit wenig guten Ausbeuten auf Grund der Angaben von H . Jleerwein2) durch Ringerweiterung aus Cyclo-hexanon erhalten. Sdp ,,,m 82 O .
2-Chlorcyclo-octanon-1 wurde nach deli Angaben -'on Godchot und Mousseron 3, (lurch Chlorieren von Cyclo-oct,inon gewonnen. 7,4 g 2-Chlorcyclo-octanon-1 werden mit 3,5 g Thioharnstoff erwairmt ; bei 160° beginnt eine larigsame Wasserahspaltung, dabei farbt sich das Kondensationsprodukt braun. Zur Vervollstiindignng der Reaktion wird noch kurze Zeit im Vakuuni wetter erhitzt. Die zahflussige Masse wird beim Anreiben mit Essigebter fest. Durch Losen in Alkohol, Kochen mit Tierkohle und wiederlioltes Ausfallen mit Aceton wird das Hydrochlorid farblos erhalten. Smp. 186-188O unter Zersetzung. Sdp. 6 mm 96-98O.
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Mitteilung')). (30. VI. 45.) Die Cassansiiure, die gesSlthigte Stammsaure der Erythrophleum-Alkaloide Cassain, Cassaidin und Coumingin, liefert bei der Dehydrierung mit Selen unter Verlust der Carboxyl-Gruppe 177,S-Trimethyl-phenanthren (II)2). Um Anhaltspunkte iiber die Stellung der sauren Gruppe
## Abstract The degradation of diketocassenic acid with ozone yields a triketone C~18~H~26~O~3~ and oxalic acid.
For the purpose of comparison, 3β‐ and 7β‐hydroxycassan‐19‐oic acids (V a and VIa, respectively) have been prepared. The two triols XI and XII, derived from cassaine, are also described.
## Abstract Cassaidine has been converted into cassaine by way of bisdehydro‐cassaidine. Both cassaine and bisdehydro‐cassaidine are reduced to cassaidine by sodium borohydride. The ring A hydroxyl group of cassaic acid can therefore be assigned 3β equatorial configuration.