Das 2,4-Diphenyl-cyclopentan-dion-( 1,3) (I) ist auf verschiedenen Wegen erhalten w ~r d e n l ) ~) ~) .
S. Eskola, die diesen Korper erstmals darstellte und beschriebl), zeigte spater, dass man a-Phenyly-benzyl-d a ) B-croton-lacton (VI) durch Erwarmen mit Natriummethylat in Methanol2) ebenfalls in 2,4-Diphenyl-cyclopentandion-(1,3) (I) uberfuhren kann. Dies erklarte die Autorin niit der inneren Kondensation des aus dem Lacton V I zuerst gebildeten Dihgdro-cornicularsaure-esters (11).
lihnliche Umlagerungen sind schon von anderen Forschern beschrieben worden4).
-4uch die seit langem bekannte Umlagerung von Derivaten des Methylen-phtalids in solche des Diketo-hydrindens ist hier zu e r ~l h n e n z ) ~) .
Eine analoge Reaktion in der aliphatischen Chemie ist die Umlagerung von 0-Acyl-in C-Acylverbindungen des Acetessig-esters6). In Fallen, wo das 5-Ring-/?-diketon unbestandig ist, kennt man nur das entsprechende Enol-lacton?). Auch der umgekehrte Vorgang, die Umlagerung des Ringketons in ein isomeres Lacton, wurde beobachtets). Die Bildungstendenz oder Bestandigkeit dieser beiden Verbindungstypen (/?-Diketon oder Lacton) wird von den Tautomerieoder Mesomerie-Verhaltnissen der zugrunde liegenden y-Ketonsauren abhangen.
Stellt man sich eine analoge Umlagerung im umgekehrten Sinne verlaufend, also entsprechend den Formeln I+VII+ VIII+ IX usw.
1-or, so erkennt man, dass das 2,4-Diphenyl-cyclopentan-dion-( 1 , 3 ) (I) nicht nur mit Lactonen der a, 6-Diphenyl-lamlinsaure (vgl. die Formeln IV, V, V I ) g ) , sondern auch mit den Lactonen der noch unbekannten p, 6-Diphenyl-lavulinstiure (VIII) (vgl. die Formeln IX, X, XI) in Beziehung stehen muss. Demnach sollte dieses 5-Ringp-diketon (I) auch durch innere Kondensation des B, 6-Diphenyllavulinsiiure-esters (VII) darstellbar sein.