Durch meine beiden ersten Mitteilungenl) ist unsere Kenntnis i b e r die Alkaloide von C h e 1 i d o n i u m m a j u s etwa auf-folgenz d m Stand gebracht worden: Die sechs bisher bekannten Alkaloide sind in drei Gruppen zu teilen. 1. die des Chelidonins und Homochelidonins, 2. die des Sanguinarins und Chelerythrins und 3. die des Allokryptopins und Protopins. Die Konstitution der beiden letzten Alkaloide ist ermittelt, und zwar fur das Protopin durch die Arbeiten von P. W. D a n c k w o r t t z, und P e r k i n jr.s) und fur das Allokryptopin durch mich im Versin mit H. L e g e r l o t z . ' ) Die nahen Beziehungen des Homochelidonins zum Chelidonin habe ich dahin aufgeklart, da8 zwar keine eigentliche Homologie vors liegt, da dem Chelidonin (wasserfrei) die Formel C20HlsOaN und dem Homochelidonin die Formel C Z I H ~S O ~N zukommt, sondern nur weits gchende Analogie, in,dem es aus dem Chelidonin durch Ersatz einer der beiden von mir und K. W i n t e r f e 1 d nachgewiesenen Dioxys methylengruppen durch zwei Methoxylgruppen entstanden gedacht werden kann.
Vom Homochelidonin habe ich gezeigt, dafi es durch geefgnete Mafinahmen in Chelerythrin verwandelt werden kann, und dafi aus Chelidonin in analoger Weise eine Ease entsteht, die in ihren Eigens schaften dem Sanguinarin sehr ahnelt, mit diesem aber nicht identisch sein kann, wenndie bisher fur das Sanguinarin angenommene Formel zutreffend ist. Es sei hier vorweggenommen, dafi nach den Versuchen mit Fraulein S t i c h e 1 das Umwandlungsprodukt des Chelidonins tatsachlich mit dem r e i n e n Sanguinarin identisch ist.
Mit diesen Feststellungen schrumpft die Aufgabe der Konstis tutionsforschung der vier Alkaloide Chelidonin, Homochclidonin, Sanguinarin und Chelerythrin in der Hauptsache auf eine einzige zusammen. Alle vier mussen dasselbe Ringsystem enthalten, und wenn es gelingt, dieses an e i n e m dieser vier Alkaloide zu ermitteln, so sind damit auch die Konstitutionsformeln der drci andern Alkaloide wenigstens in ihrem wesentlichsten Teile festgelegt. Es bleibt dann nur noch ubrig, die S t e 11 u n g der Sauerstoffatome, deren Funktion 1 ) Archiv d. Pharm. 257, 298 (1919); ebenda 255, 148 (1920). 2 ) Archiv d. Pharm. 250, 590 (1912). 3) Journ. of the Chem. SOC. 109, 815 (1916); 113, 492 und 722 (1918). 4) Archiv d. Pharm. 258, 148 )1920). Archiv und Berichte.