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Zur Kenntnis der 2-Amino-1.3.4-oxdiazole, XIII. Acyl-phenyl-diaminoguanidine,C-Amino-formazane und 1.2.4-Triazole aus 2-Amino-1.3.4-oxdiazolen mit Phenylhydrazin

✍ Scribed by Gehlen, Heinz ;Röbisch, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
474 KB
Volume
665
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Phenylhydrazin‐hydrochlorid spaltet 2‐Amino‐5‐isobutyl(phenyl, benzyl)‐1.3.4‐oxdiazol (I) zwischen dem O‐Atom und dem C‐Atom 2 und wird in β‐Stellung addiert. Die so erhaltenen 1‐Acyl‐5‐phenyl‐diaminoguanidine werden leicht zu N‐Acyl‐N′‐phenyl‐C‐amino‐formazanen oxydiert. Aus diesen entstehen mit Salzsäure und Sauerstoff im Phenylkern chlorierte Diaminoguanidine und Formazane. Die 1‐Acyl‐5‐phenyl(4‐chlor‐phenyl)‐diaminoguanidine cyclisieren beim Erhitzen in Butanol zu substituierten Diaminotriazolen, während sie, wie auch die N‐Acyl‐N′‐aryl‐C‐amino‐formazane und die 1‐Acyl‐5‐[2.4‐dichlor‐phenyl]‐diaminoguanidine, beim alkalischen Verkochen substituierte Arylazo‐ bzw. Arylhydrazino‐1.2.4‐triazole liefern^2)^.

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Aus suhstituierten Hydrazodicarhonamiden der Formel A entstehen mit Phosphoroxychlorid unter Abspaltung von Wasser in durchweg guter Ausbeute 2.5-Diamino-1.3.4-oxdiazole. Diese wurden rnit waBriger Salzsaure wieder in die Ausgangsbasen gespalten. WaOrig-athanolische Alkalilauge fiihrt das 2.5 -Diani