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Zur Kenntnis der 2-Amino-1.3.4-oxdiazole, XV. Darstellung von 2.5-Diamino-1.3.4-oxdiazolen aus Hydrazodicarbonamiden

✍ Scribed by Gehlen, Heinz ;Möckel, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
260 KB
Volume
685
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Aus suhstituierten Hydrazodicarhonamiden der Formel A entstehen mit Phosphoroxychlorid unter Abspaltung von Wasser in durchweg guter Ausbeute 2.5-Diamino-1.3.4-oxdiazole. Diese wurden rnit waBriger Salzsaure wieder in die Ausgangsbasen gespalten. WaOrig-athanolische Alkalilauge fiihrt das 2.5 -Dianilino-1.3.4-oxdiazol in das isomere 3 -Anilino-4-phenyl-1.2.4-triazolon-( 5) iiber.

Nach alteren Angaben 2 ) sind die Hydrazodicarbonamide A gegeniiber Wasserabspaltenden Mitteln verhaltnismafiig bestandig. Eine RingschluBkondensation zu Oxdiazol-oder Triazol-Derivaten ist nicht beschrieben.

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## Abstract 1‐Acyl‐ und 1‐Acyl‐4‐aryl(alkyl)‐semicarbazide cyclisieren sich durch Kochen mit POCl~3~ unter Wasserabspaltung zu den entsprechenden 5‐substituierten 2‐Amino‐ bzw. 2‐Aryl(alkyl)amino‐1.3.4‐oxdiazolen. Die Ausbeuten liegen meist zwischen 70 und 90% d. Th.

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## Abstract Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf 2‐Amino‐5‐alkyl‐1.3.4‐oxdiazole führte zu weiteren 3‐Alkyl‐4.5‐diamino‐1.2.4‐triazolen. Die 3‐Aryl‐Derivate lassen sich nach dieser Methode nicht gewinnen. Als Nebenprodukte konnten Semicarbazid und Carbohydrazid isoliert werden.

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## Abstract Durch Erhitzen von 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit einer Lösung von KOH in aliphatischen Alkoholen entstehen die den Alkoholen entsprechenden 3‐Alkoxy‐1.2.4‐triazole, dies ich in bekannter Weise in 1.2.4‐Triazolone umwandeln lassen.

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Wahrend aus Bromcyan und Saurehydraziden im allgemeinen 1.3.4-Oxdiazole entstehen I), bildet sich aus 2.4-Diphenyl-semicarbazid und Bromcyan das 1 .CDiphenyl-3-amino-l.2.4-triazolon-(5)2). Wir haben nun gefunden, da8 aus 4-Aryl-semicarbaziden (I) und Bromcyan in heioer, waBriger Losung bei nachtragl