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Zur Kenntnis der 2-Amino-1.3.4-oxdiazole, XIV. 2-Amino-5-arylamino-1.3.4-oxdiazole aus Semicarbaziden und Bromcyan

✍ Scribed by Gehlen, Heinz ;Schade, Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
183 KB
Volume
675
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Wahrend aus Bromcyan und Saurehydraziden im allgemeinen 1.3.4-Oxdiazole entstehen I), bildet sich aus 2.4-Diphenyl-semicarbazid und Bromcyan das 1 .CDiphenyl-3-amino-l.2.4-triazolon-(5)2). Wir haben nun gefunden, da8 aus 4-Aryl-semicarbaziden (I) und Bromcyan in heioer, waBriger Losung bei nachtraglichem Zusatz von Natriumhydrogencarbonat zu dem erkalteten Reaktionsgemisch in ,,normaler" Weise die unseres Wissens noch nicht beschriebenen 2-Amino-5-arylamino-1.3.4-oxdiazole3) (11) entstehen: r Siedende, verdunnte Salzsaure verwandelt I1 unter Ringspaltung und Wasseranlagerung mit Ausbeuten bis zu 70% in 1-Aryl-hydrazodicarbonamide (111), die auch aus 4-Aryl-semicarbaziden und Isocyansaure entstehen. Aus I1 werden mit siedender Kalilauge 3-Amino-4-aryl-l.2.4-triazolone-(5), mit siedender Ammoniumhydrogensulfid-Losung unter Ringspaltung und Aufnahme von 1 Mol Schwefelwasserstoff 1-Aryl-2-thio-hydrazodicarbonamide erhalten, die auch aus Semicarbazid und Arylisothiocyanaten zuganglich waren. Das beweist, daB der Ring zwischen dem Sauerstoffatom und dem die Arylamino-Gruppe tragenden C-Atom gespalten wird.

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