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Zur Kenntnis der 2-Amino-1.3.4-oxdiazole, VIII. BILDUNG VON 2-AMINO-5-AMINOALKYL-1.3.4-OXDIAZOLEN UND DEREN UMWANDLUNG IN 1.2.4-TRIAZOLE UND TRIAZOLONE

✍ Scribed by Gehlen, Heinz ;Blankenstein, Gerd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
249 KB
Volume
651
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Einwirkung von Bromcyan auf acylierte Aminosäurehydrazide bilden sich substituierte 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, die bei der Umsetzung mit primären Aminen die entsprechenden Amino‐1.2.4‐triazole liefern. Aus den Oxdiazolen entstehen in einigen Fällen beim alkalischen Verkochen Triazolone.

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## Abstract Durch Erhitzen von 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit einer Lösung von KOH in aliphatischen Alkoholen entstehen die den Alkoholen entsprechenden 3‐Alkoxy‐1.2.4‐triazole, dies ich in bekannter Weise in 1.2.4‐Triazolone umwandeln lassen.

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## Abstract Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf 2‐Amino‐5‐alkyl‐1.3.4‐oxdiazole führte zu weiteren 3‐Alkyl‐4.5‐diamino‐1.2.4‐triazolen. Die 3‐Aryl‐Derivate lassen sich nach dieser Methode nicht gewinnen. Als Nebenprodukte konnten Semicarbazid und Carbohydrazid isoliert werden.

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## Abstract Phenylhydrazin‐hydrochlorid spaltet 2‐Amino‐5‐isobutyl(phenyl, benzyl)‐1.3.4‐oxdiazol (I) zwischen dem O‐Atom und dem C‐Atom 2 und wird in β‐Stellung addiert. Die so erhaltenen 1‐Acyl‐5‐phenyl‐diaminoguanidine werden leicht zu __N__‐Acyl‐__N′__‐phenyl‐__C__‐amino‐formazanen oxydiert. Au

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## Abstract Die bereits beschriebene Oxydation der Semicarbazone __aromatischer__ Aldehyde zu 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen läßt sich auch auf __aliphatische__ Aldehyde anwenden. — Die Bildung von Acylsemicarbaziden als Zwischenprodukte der Umwandlung von 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen in 1.2.4‐Triazolone dur

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## Abstract 1‐Acyl‐ und 1‐Acyl‐4‐aryl(alkyl)‐semicarbazide cyclisieren sich durch Kochen mit POCl~3~ unter Wasserabspaltung zu den entsprechenden 5‐substituierten 2‐Amino‐ bzw. 2‐Aryl(alkyl)amino‐1.3.4‐oxdiazolen. Die Ausbeuten liegen meist zwischen 70 und 90% d. Th.

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Wahrend aus Bromcyan und Saurehydraziden im allgemeinen 1.3.4-Oxdiazole entstehen I), bildet sich aus 2.4-Diphenyl-semicarbazid und Bromcyan das 1 .CDiphenyl-3-amino-l.2.4-triazolon-(5)2). Wir haben nun gefunden, da8 aus 4-Aryl-semicarbaziden (I) und Bromcyan in heioer, waBriger Losung bei nachtragl