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Zur elektronenstruktur vicinaler triketone: Bicyclo[3.1.0]hexan-2.3.4-trione

✍ Scribed by Erich Beck; Peter Hofmann; Alexander Sieber

Publisher
Elsevier Science
Year
1981
Tongue
French
Weight
254 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Bxyclo[3.l.O]hexane-2.3.4-trlone and Its 1.5-dimethyl derivative have been synthesized and investigated by means of photoelectron spectroscopy. in denen die Konformation des Tricarbonylsystems und seine geometrische Relation zu anderen funktionellen Gruppen festgelegt sind. Hier berichten wir Uber Synthese und He(I)-Photoelektronenspektren der Bicyclo[3.l.O]hexantrione3,(a:R = H; b:R = CH3),mit dem Cyclopropanring in direkter Nachbarschaft zur (CO)3-Funktion. Ihre Synthese geht aus von den literaturbekannten '.3-Diketonen & 2 und lb _ 3,die sich durch Diazogruppen-Dbertragung4 (Formamid/DABCD/p-Nitrobenzolsulfons~ureazid/Raumtemperatur) in die relativ stabilen Diazodiketone2a,bUberfUhren lassen5.

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## Abstract 1.5‐Dimethyl‐bicyclo[3.l.0]hexandion‐(2.4) (**5**) wird durch cyclisierende Esterkondensation aus __cis__‐2‐Acetyl‐l.2‐dimethyl‐cyclopropancarbonsäure‐methylester (**4**) hergestellt. Bei einem Enol‐Gehalt von 20% beträgt der pK‐Wert 6.12. Bei der Einwirkung von Alkali kann keine Säures