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Zur Kenntnis des Bicyclo[3.1.0]hexandion-(2.4)-Systems

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Overhoff, Heinz-Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
193 KB
Volume
738
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1.5‐Dimethyl‐bicyclo[3.l.0]hexandion‐(2.4) (5) wird durch cyclisierende Esterkondensation aus cis‐2‐Acetyl‐l.2‐dimethyl‐cyclopropancarbonsäure‐methylester (4) hergestellt. Bei einem Enol‐Gehalt von 20% beträgt der pK‐Wert 6.12. Bei der Einwirkung von Alkali kann keine Säurespaltung beobachtet werden. Der oxydative Abbau ergibt cis‐1.2‐Dimethyl‐cyclopropandicarbonsäure‐(1.2).

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Aus den Ruckstanden von mehrfach destilliertem a-Pyridylessigester (I) scheiden sich beim Stehen allmahlich braune Nadeln ab, die, aus Alkohol umkristallisiert, schone hellgelbe, nadelformige Kristalle bilden . Die gleichen Nadeln erhalt man auch beim langeren Erhitzen von I, und zwar steigt die Aus