Eingegangen am 11. Mai 1971
Zur Kenntnis des 3-(2′-Pyridyl)-chinolizidion-2,4
✍ Scribed by Winterfeld, Karl ;Zengerling, Walter ;Rink, Melanie
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1955
- Weight
- 430 KB
- Volume
- 597
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus den Ruckstanden von mehrfach destilliertem a-Pyridylessigester (I) scheiden sich beim Stehen allmahlich braune Nadeln ab, die, aus Alkohol umkristallisiert, schone hellgelbe, nadelformige Kristalle bilden . Die gleichen Nadeln erhalt man auch beim langeren Erhitzen von I, und zwar steigt die Ausbeute mit der Temperatur (1,50/0 bei 1000, 8% bei 150° und 16% bei 2000). Die Analysen entsprechen der Summenformel C,,H,oN202. Die g'eiche Substanz erhielt J. Augsteinl) als Nebenprodukt bei der Kondensation von Kalium-pyridylessigester mit 3-Benzyloxypropylchlorid. In fast theoretischer Ausbeute entsteht sie durch Kondensation von I mit einem Mol seiner K-Verbindung in siedendem Xylol. Verwendet man an Stelle der Kdie entsprechenden Na-Verbindungen, so geht die Ausbeute an gelbem Kondensat sehr stark znruck. Die Verbindung ist sowohl in Chloroform und Eisessig als auch in konz. Mineralsauren mit orange bis dunkelroter Farbe loslich. Bei der Losung in konz. Alkali findet Aufhellung bis fast zur Farblosigkeit statt. Beim Neutralisieren der Losungen oder beim Verdunnen fallt die Substanz unverandert wieder aus. Die Tatsache, daB bei der katalytischen Reduktion mit Platin in Eisessig zwei Mol H, aufgenommen werden, lie13 anfanglich an das Vorliegen eines Dipyridylcyclobutan 1,3-dions denken. Damit stunde nicht in Einklang die neutrale Reaktion, die gelbe Farbe und die absolute Bestandigkeit gegen Sauren und Laugen. Die disubstituierten Cyclobutandione-1,3 , ) sind farblos, lassen sich scharf als einbasische Sauren titrieren und besitzen nur geringe Bestandigkeit .
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## Abstract 2,3‐Aminonaphtol lässt sich mit Thionylchlorid in das 2,3‐Oxythionylnaphtylamin überführen, welches mit Phenylhydroxylamin durch Disproportionierung in 2,3‐Benzolazo‐naphtol und 2,3‐oxynaphtylsulfaminsäures Anilin übergeht. 2,3‐Benzolazo‐naphtol ist im Gegensatz zu den bekannten Benzola