Zur Kenntnis des 2,3-Benzolazo-naphtols

✍ Scribed by H. E. Fierz-David; L. Blangey; E. Merian

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1951
• Tongue: German
• Weight: 503 KB
• Volume: 34
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19510340314

✦ Synopsis

Abstract

2,3‐Aminonaphtol lässt sich mit Thionylchlorid in das 2,3‐Oxythionylnaphtylamin überführen, welches mit Phenylhydroxylamin durch Disproportionierung in 2,3‐Benzolazo‐naphtol und 2,3‐oxynaphtylsulfaminsäures Anilin übergeht. 2,3‐Benzolazo‐naphtol ist im Gegensatz zu den bekannten Benzolazo‐naphtolen orangegelb. Trotzdem die Substanz einen Kupferkomplex bilden kann, handelt es sich lediglich um ein orthosubstituiertes Benzolazo‐naphtalin, das keine Hydrazonform bilden kann. Die Hydroxylgruppe wirkt also nicht mehr als Auxochrom im Sinne von O. Witt. Die Existenz von Metallkomplexen stellt keinen Beweis für die Formulierung von Benzolazonaphtolen mit einer Wasserstoffbrücke dar. Die Bindung vom Kupferatom zum Stickstoffatom kommt somit nicht einer Grenzlage einer Anionmesomerie gleich, sondern eher einer Nebenvalenz.