Zur Bildung der Oxy-chalkone und der Oxy-flavanone. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, VII. Mittelung

✍ Scribed by Reichel, Ludwing ;Burkart, Walter ;Müller, Kurt

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1942
• Weight: 295 KB
• Volume: 550
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19425500109

✦ Synopsis

Mit 1 F'igur im Text. [Aue dem Chemigchen Institnt der Techn. Hochschule Karleruhe und dem Kaieer Wilhelm-Inetitut ftir Lederforschung Dresden.] (Eingelaufen am 25. November 1941.) A. Goschke und J. Tambor') ist die Synthese yon Oxy-chalkonen mit freien Hydroxylgrnppen znerst gegluckt. So erhielten sie das Butein (3,4,2',4'-Tetra-oxychalkon) durch Kondensation von Resacetophenon rnit Protocatechualdehyd in alkoholischer Losnng rnit 60-proc. Kalilange. Nach J. Shinoda, S.Sato und H. Kawagoyea) llI3t sich dagegen das Butein auf diese Weise nicht gewinnen. Wir haben 1936 die Versuche von Goschke und Tambor nachgepriift und gefnnden, daB unter den angegebenen Reaktionsbedingungen Bntein gebildet wird. Da die Ansbenten schlecht sind, m r d e von nns das Verfahren gleichzeitig verbessert. J.Z.Saiyed, D.R.Nadkarni und T.S. Wheelers) haben 1937 ebenfalls bestatigt, daI3 bei der Kondensation von Resacetophenon mit Protocatechnaldehyd in alkoholisch-alkaqischer Losnng Butein entsteht. Verschiedene Oxy-flavanone rnit freien Hydroxyl-grnppen sind von T h. E. Ellison4) anfgebaut worden. Wir haben durch Kondensation von 2,4,6-Trioxy-acetophenon mit Protocatechnaldehyd in alkoholisch-alkalischer Losnng das 6,7,3', 4'-Tetraoxyflavanon (Eriodictyol) erhalten. Dieses Prodnkt war identisch 3 VI. Mitteilung: R. 74, 1802 (1941). I) B. 44, 3502 (1911). *) J. pharm. SOC. Japan 49, 123 (1929).