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Zum problem der imin-enamin-tautomerie

✍ Scribed by H. Ahlbrecht

Book ID
108385260
Publisher
Elsevier Science
Year
1968
Tongue
French
Weight
212 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0040-4039

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## Abstract Die Gleichgewichte Imin ⇌ Enamin von 35 tautomeren Verbindungen in [D~5~]Brombenzol und [D~5~]Nitrobenzol gehorchen einer linearen Freie‐Enthalpie‐Beziehung hoher Präzision. Die Untersuchung von sieben ausgewählten Verbindungen in sieben Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität zeigt,

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## Eingegangen am 29. Januar 1975 Bei den N-Cycloalkyliden-tert-butylaminen 1 -3 sind aus sterischen Griinden auffallend hohe Enamin-Gehalte im Tautomerengleichgewicht 'H-NMR-spektroskopisch feststellbar. Die Gleichgewichtslage ist stark losungsmittelabhangig (z. B. 3-E in CD,OD 11 %, CD,N02 30%,

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## Abstract Sekundäre Thioamide reagieren mit Sulfenylchloriden zu den Iminomethyldisulfiden **3a**. Bei Disulfiden aus geeignet substituierten Thioamiden mit mindestens einem Wasserstoffatom am α‐ständigen C‐Atom kann eine Umlagerung zu den tautomeren Aminovinyldisulfiden **3b** erfolgen. Das Taut

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## Abstract Die N‐Aryl(thioimidsäure)ester **2a** liegen in Lösung überwiegend in der tautomeren Keten‐S,N‐acetalform **2b** vor. Das Tautomeriegleichgewicht ist lösungsmittel‐ und temperatur‐abhängig. Mit zunehmender Polarität und zunehmender Befähigung des Lösungsmittels zur Ausbildung intermolek