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Welkstoffe und Antibiotika. 25. Mitteilung. Synthese der natürlichen Dehydrofusarinsäure

✍ Scribed by K. Steiner; U. Graf; E. Hardegger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
348 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese der natürlichen Dehydrofusarinsäure (VI) gelang in guter Ausbeute durch Alkyliercing der leicht zugänglichen 5‐Methyl‐2‐picolinsäure (V) mit Allylchlorid. Die unnatürliche Δ^α,β^‐Dehydrofusarinsäure (111), sowie die Bis‐dehydrofusarinsäure (VII) wurden nach Modell‐Versuchen am 3‐Butyl‐pyridin (Ia) gemäss Formelschema aus Fusarinsäure (I) hergestellt.

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Die Untersuchung2) der Wirkungsweise bzw. des Stoffwechsels der Fusarinsaure (X) im Verlauf der Tomatenwelke erfordert u. a. die Rereitstellung grosserer Mengen FusarinsRure fiir die biologischen Versuc,lie und die Markierung3) von Fusarinsiiure mit Isotopen zum Zwecke der Isoliernng und Identifizie

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I(Me,Me) bei 2,17 ppm sowie des Methylenprotonensignals von I(Et,Et) bei 2,55 ppm tritt, verglichen mit den entsprechenden Signalen des Toluols (2,34 ppm) und des Athylbenzols (2,62 ppm) bei tiefem Feld auf. Dies durfte wohl hauptsachlich auf die geringere n-Elektronendichte am Kohlenstoffatom C-6 z

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## Abstract Zur Herstellung van Fusarinsäure wurde 2,5‐Lutidin (I) zum 2‐ Butyl‐5‐methyl‐pyridin (V) alkyliert und dieses rnit Benzaldehyd zum Methyl‐propyl‐stilbazol X kondensiert. X liess sich zum Butyl‐propyl‐ stilbazol XI alkylieren und anschliessend durch Oxydation mit Kaliumpermanganat und Br

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## Abstract Orchinol (Va) ist durch Reduktion und Hydrogenolyse aus dem Dehydroorchinol‐benzyläther (I) oder durch Kondensation des Hydroxy‐tetralons IIIa mit Methylvinylketon zugänglich. Versuche, aus dem Enin X bzw. dem Tetrahydro‐diphenyl‐Derivat XIV durch Diensynthese in die Phenanthren‐Reihe z

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## Abstract Nach Angaben über die Verwendung des mit ^14^C markierten Welkstoffs Fusarinsäure für biologische Untersuchungen wird die Synthese von Fusarinsäure‐[2,5^1–14^C] beschrieben. Aus Ba^14^CO~3~, wurde Propyl‐chlorvinyl‐keton‐[carbonyl‐^14^C] hergestellt, dessen Kondensation mit inaktivem Pr