Welkstoffe und Antibiotika. 19. Mitteilung. Eine neue Synthese der Fusarinsäure

✍ Scribed by E. Hardegger; E. Nikles

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1957
• Tongue: German
• Weight: 405 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19570400414

✦ Synopsis

Die Untersuchung2) der Wirkungsweise bzw. des Stoffwechsels der Fusarinsaure (X) im Verlauf der Tomatenwelke erfordert u. a. die Rereitstellung grosserer Mengen FusarinsRure fiir die biologischen Versuc,lie und die Markierung3) von Fusarinsiiure mit Isotopen zum Zwecke der Isoliernng und Identifizierung der Stoffwec,hselprodukte.

Trotz der e,infachen Koiistitution der Fusarinsaure (X) ist es noch nicht gelungen, eine prhparativ ergiebige Synthese zu finden. Die biologische Herstellung4) und die bisher beste Synthese der Fusarinsame nach PI. A . Plattner, W. Keller & A . Boller4) erforderii beide etwa denselben Arbeitsaufwand. Auch unsere neue Fusarinsaure-Synthese, welche sich auf Arbeiten von Nesnzeyanow und Mita~-b.~) stutzt, ist praparativ im Laboratoriums-Maastab der Plattner'schen Synthese nur unbedeutend uberlcgen. Unsere Synthese stellt nur dann einen wesentlichen Fortschritt dar, wenn im Pyridin-Kern mit l 4 0 markierte Fusarinsaure hergestellt we,rden soll.

Ausgangsmaterial fur die Synthese war das /?-Chlorvinyl-n-propylketon (I), welehes aus Buttersiiurechlorid und Acetylen in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiuinchlorid bequem und vollig gefahrlos 6 , in 500-g-Ansatzen hergestellt werde,n kann'). Aus dem Chlorvinylketon I wurde mit konz. wasserigem Ammoniak das ,&Aminovinyl-npropyl-keton (11) gewonnens).

19. Mittdung').

~l) 18. Mitt. Helv. 40, 875 (1957).