Welkstoffe und Antibiotika. 16. Mitteilung. Fusarinsäure- [carboxyl-14C] und quaternäre Derivate der Fusarinsäure

✍ Scribed by E. Hardegger; E. Nikles

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1956
• Tongue: German
• Weight: 485 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19560390126

✦ Synopsis

Die Pusarinsaure (I) ist das erste pflanzliche Welketoxin, welchcs 1934 von T. Yabuta, K . Kawzbe & T. Hayasil) BUS Kulturfiltraten von G i b e r e l l a F u j i k u r o i (Xaw.) Woll., dem Erregcr der R a k a n a e -Krankheit, in reiner Form isoliert wurde. Spater fanden PI. A . Plattrmr, W. Keller & A . BoZler2) in Zusanimenarbeit mit E. GCiumann, St. Maef-Both & H . KobeZ3) die Fusarinsaure (I) neben ejnem zweiten Welketoxin, dem Lyc~marasniin~), irn Kulturfiltrat von F u s a r i u m l y c o p e r s i c i Xacc., dem Erreger der Tomatenwelke. Die von den japanischen Forschcrnl) vorgeschlagene Konstitution I der Fusarinsaurc wurde von PZ. A . Plattner und IVIitarb.2) durch Synthese bewiesen. Unsere Versuche zur Herstellung radioaktiver Pusarinsaure und quaterniirer Derivate der Fusarinsaure wurden im Rahmen einer Arbeitsgemeinschaft mit der Arbeitsgruppe Dr. Kern voni Institut fur spezielle Botanik an der ETH. (Leitung Prof. Dr. E. Gdiumanqz) durchgefuhrt mit dem Ziel, das Schicksal dcr Fusarinsaure in den Yilzkulturen bzw. in dcr lebenden Wirtspflanze zu wrfolgen. Zu diesem Zweck schien eine in kleinsten Mengen nachweisbare radioaktive Fusarinsaure besonders geeignet, wahrend die aus Fusarinsaure (I) bzw. Fusarinsaure-amid (11) leicht zuganglichen quaterniren Derivate V, VI, V I I und VII a als mogliche biologische Umwandlungsprodukte der Fusarinsaure von Interesse waren. Eei fast allen Synthesen niit radioaktivem Hohlenstoff ergibt sich die Notwendigkeit, das kostspielige Isotop 14C in miiglichst guter Ausbeute und demzufolge moglichst in letzter Stufe und in Form von 14C02 in das gewunschte Endprodukt einzubauen. Zur Herstellung radioaktiver Fusarinsaure schicn aus diesen Grunden die von Plattner und Mitarb. 2 , publizierte Synthese ungeeignet, wahrend beispielsweise