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Welkstoffe und Antibiotika. 42.Mitteilung [1]. Zur Synthese des Orchinols

✍ Scribed by Kurt Steiner; Christian Egli; Norbert Rigassi; Salah Eldin Helali; Emil Hardegger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
German
Weight
340 KB
Volume
57
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Orchinol (Va) ist durch Reduktion und Hydrogenolyse aus dem Dehydroorchinol‐benzyläther (I) oder durch Kondensation des Hydroxy‐tetralons IIIa mit Methylvinylketon zugänglich. Versuche, aus dem Enin X bzw. dem Tetrahydro‐diphenyl‐Derivat XIV durch Diensynthese in die Phenanthren‐Reihe zu gelangen, waren erfolglos.

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## Abstract Für Orchinol, einen induzierten Abwehrstoff aus Orchideen, kamen nach friiheren Arbeiten nur die Konstitutionsforrneln I oder I1 in Frage. Die Synthese von 2,4‐Di‐methoxy‐6‐hydroxy‐phenanthren (XIV) und dessen Methyläther XIVa und der Vergleich dieser Verbindungen rnit Dehydro‐orchinol

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I(Me,Me) bei 2,17 ppm sowie des Methylenprotonensignals von I(Et,Et) bei 2,55 ppm tritt, verglichen mit den entsprechenden Signalen des Toluols (2,34 ppm) und des Athylbenzols (2,62 ppm) bei tiefem Feld auf. Dies durfte wohl hauptsachlich auf die geringere n-Elektronendichte am Kohlenstoffatom C-6 z