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Welkstoffe und Antibiotika. 28. Mitteilung. Synthese von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-phenanthren und Konstitution des Orchinols

✍ Scribed by E. Hardegger; H. R. Biland; H. Corrodi

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1963
Tongue: German
Weight: 479 KB
Volume: 46
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19630460429

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✦ Synopsis

Abstract

Für Orchinol, einen induzierten Abwehrstoff aus Orchideen, kamen nach friiheren Arbeiten nur die Konstitutionsforrneln I oder I1 in Frage. Die Synthese von 2,4‐Di‐methoxy‐6‐hydroxy‐phenanthren (XIV) und dessen Methyläther XIVa und der Vergleich dieser Verbindungen rnit Dehydro‐orchinol und Dehydro‐orchinol‐methyl‐äther zeigte die Verschiedenheit der synthetischen und der aus Orchinol hergestellten Präparate. Orchinol hat demnach die Konstitution des 2,4‐Dimethoxy‐7‐hydroxy‐9,10‐dihydro‐phenanthrens (II).

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✍ Christian Egli; Josef Seres; Kurt Steiner; Salah E. Helali; Emil Hardegger 📂 Article 📅 1974 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 492 KB

## Abstract Aus den Tetralonen I und XIII wurden auf zwei verschiedenen Wegen die Phenanthrene VIII bzw. VIIIb und XVI hergestellt. Versuche zur Synthese von Orchinol (2,4‐Dimethoxy‐7‐hydroxy‐9,10‐dihydrophenanthren) scheiterten in der partiellen Dehydrierung der tricyclischen Ketone X und XI und f