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Versuche zur Synthese des „Steranthrens”, X. Isomere Benzanthrene, II

✍ Scribed by Dannenberg, Heinz ;Kessler, Hans-Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
811 KB
Volume
620
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Nach der für die Synthese des 1H‐Benzanthrens ausgearbeiteten Methode [Reduktion von 5.6‐Benzperinaphthanon‐(7) mit LiAlH~4~ und anschließende Wasserabspaltung durch Chromatographie an Aluminiumoxyd] wurde versucht, die noch unbekannten Benzanthrene aus den entsprechenden Benzperinapthanonen zu gewinnen. Die Darstellung des 3H‐Benzanthrens, dessen Doppelbindungen wie beim 1H‐Benzanthren Anthracen‐Anordnung aufweisen, gelang auf diesem Wege. Anstelle von 4H‐ und 6H‐Benzanthren, deren Doppelbindungen Phenanthren‐Anordnung haben, wurde jedoch das bereits bekannte 7H‐Benzanthren erhalten, in welches als stabilste Form auch 1H‐ und 3H‐Benzanthren durch Lösen in 80‐proz. Schwefelsäure umgewandelt werden (identische Carbenium‐Ionen). – Analoge Verhältnisse ergaben sich bei der Darstellung der Methylhomologen.

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## Abstract Am Beispiel des Benzanthrens und eines Methylhomologen wird gezeigt, daß von kondensierten, aus Sechsringen aufgebauten, aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei denen nach Verteilung der Doppelbindungen im Kohlenstoffskelett noch eine CH~2~‐Gruppe übrig bleibt, isomere Verbindungen darges

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Als zwecknialJiges Ausgangsmaterial fiir die Synthese von Benzaceperinaphthanen erschien uns das 1,2,3,9a-T e t r a h y d r o -3,4-acep e r i n a p h t h a n o n -( 7 ) (111). Dieses Keton entsteht zusammen mit 1 -0xo-4,5-cyclopenteno-6,7 , 8,8 a-tetrahydro-acenaphthen (IV) bei der Cyclisierung des

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Die beiden Siiuren I1 und 1 1 1 sind auf gleichem Wcge auch von D. L. T u r n e r [J. Amor. chem. SOC. 71, 612 (1949)] dargestellt worden. T u r n e r gibt fur I1 den Schmp. 10&104O (Ausbeute 16%), fur I11 eine Ausbeute yon 350/, an. \*) A. B u t e n a n d t , H. D a n n e n b e r g u. D. v o n D r

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Unter den krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen nimmt das 3-Methyl-cholanthren (11) eine Sonderstellung ein, denn einmal lie@ in ihm (neben Benzpyren) die hochstwirksame Verbindung aller bisher gepriiften Kohlenwasserstoffe vor, und zum anderen steht es in nither Verwandtschaft zu der physiologisch w