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Versuche Zur Synthese Des „Steranthrens”, IX. Isomere Benzanthrene

✍ Scribed by Dannenberg, Heinz ;Kessler, Hans-Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
486 KB
Volume
606
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Am Beispiel des Benzanthrens und eines Methylhomologen wird gezeigt, daß von kondensierten, aus Sechsringen aufgebauten, aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei denen nach Verteilung der Doppelbindungen im Kohlenstoffskelett noch eine CH~2~‐Gruppe übrig bleibt, isomere Verbindungen dargestellt werden können, die sich durch die Anordnung der Doppelbindungen voneinander unterscheiden. Die beiden bisher dargestellten isomeren Benzanthrene liefern in 80‐proz. Schwefelsäure das gleiche Carbenium‐Ion. Das bereits bekannte 7H‐Benzanthren, bei welchem alle Doppelbindungen in aromatischen Systemen angeordnet sind, ist die stabilere Form.

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## Abstract Nach der für die Synthese des 1H‐Benzanthrens ausgearbeiteten Methode [Reduktion von 5.6‐Benzperinaphthanon‐(7) mit LiAlH~4~ und anschließende Wasserabspaltung durch Chromatographie an Aluminiumoxyd] wurde versucht, die noch unbekannten Benzanthrene aus den entsprechenden Benzperinaptha

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Als zwecknialJiges Ausgangsmaterial fiir die Synthese von Benzaceperinaphthanen erschien uns das 1,2,3,9a-T e t r a h y d r o -3,4-acep e r i n a p h t h a n o n -( 7 ) (111). Dieses Keton entsteht zusammen mit 1 -0xo-4,5-cyclopenteno-6,7 , 8,8 a-tetrahydro-acenaphthen (IV) bei der Cyclisierung des

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Die beiden Siiuren I1 und 1 1 1 sind auf gleichem Wcge auch von D. L. T u r n e r [J. Amor. chem. SOC. 71, 612 (1949)] dargestellt worden. T u r n e r gibt fur I1 den Schmp. 10&104O (Ausbeute 16%), fur I11 eine Ausbeute yon 350/, an. \*) A. B u t e n a n d t , H. D a n n e n b e r g u. D. v o n D r

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Unter den krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen nimmt das 3-Methyl-cholanthren (11) eine Sonderstellung ein, denn einmal lie@ in ihm (neben Benzpyren) die hochstwirksame Verbindung aller bisher gepriiften Kohlenwasserstoffe vor, und zum anderen steht es in nither Verwandtschaft zu der physiologisch w