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Versuche zur Synthese des „Steranthrens”, I: 5-Propyl-3-methyl-cholanthren

✍ Scribed by Dannenberg, Heinz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1950
Weight
921 KB
Volume
568
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Unter den krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen nimmt das 3-Methyl-cholanthren (11) eine Sonderstellung ein, denn einmal lie@ in ihm (neben Benzpyren) die hochstwirksame Verbindung aller bisher gepriiften Kohlenwasserstoffe vor, und zum anderen steht es in nither Verwandtschaft zu der physiologisch wichtigen Verbindungsklasse der Steroide, zu der die Sterine, Gallensiiuren, Hormone der Nebennierenrinde, miinnlichen und weiblichen Sexualhormone und das Vitamin D gehoren. Diese Beziehung fiihrte zu der arbeitshypotbetischen Frage (Cook und Dodds), ob im Organismus unter bestimmten Bedingungen mit einem Ubergang von Steroiden in kanzerogene Verhindungen zu rechnen seil). Die experimentelle Priifung dieser Hypothese konnte grundsatzlich auf zwei verschiedenen Wegen erfolgen : l ) Zusammenfassung und Literatur: A. B u t e n a n d t , Arch. exper. Pathol. Pharma-*) A. B u t e n a n d t , Vortrag auf dem Intarnisten-KongreB, Wiesbaden,


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## Abstract Um 5‐Dimethylamino‐__cis__‐3‐penten‐1‐al (**6**) zu synthetisieren, wurde sein Dimethylacetal **14** aus **4**‐Methoxy‐3‐buten‐1‐in (**11**) über die Verbindungen **12** und **13** dargestellt. Der Aminoaldehyd **6** sollte dann mit Bromcyan über das Cyanammoniumsalz **7** in das bisher