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Versuche zur Synthese des „Steranthrens”, V. Versuche zur Darstellung isomerer Benz-aceperinaphthane

✍ Scribed by Dannenberg, Heinz ;Dannenberg-von Dresler, Dorothee

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1954
Weight
471 KB
Volume
585
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Als zwecknialJiges Ausgangsmaterial fiir die Synthese von Benzaceperinaphthanen erschien uns das 1,2,3,9a-T e t r a h y d r o -3,4-acep e r i n a p h t h a n o n -( 7 ) (111). Dieses Keton entsteht zusammen mit 1 -0xo-4,5-cyclopenteno-6,7 , 8,8 a-tetrahydro-acenaphthen (IV) bei der Cyclisierung des bei der Reduktion von p-[Acenaphthyl-( 5)]acrylsaure mit Natrium und Isoamylalkohol zu erhaltenden Gemisches von p-[ 2 a, 3,4,5-Tetrahydro-acenapht hyl-(5) ] -und p -[ 6,7 , 8, 8a-Tetrahydro-acenaphthyl-(5)]-propi~nsaure~). Da das Gemisch der Ketone Ill und I V nur sehr schwer zu trennen ist2), wurde als Ausgangsmaterial nicht das reine Keton 111, sondern das bei der Cyclisierung anfallende Gemisch I11 und IV verwendet, da, wie der 1) IV. Mitteilung, Liebigs Ann. Chem. 585, 15 (1954).

  1. Liebigs Ann. Cllem. 585, I (195i). 3) H. D a n n e n h e r g u. D. D a n n e n h e r g -v o n D r e s l e r , Z. Naturforsch. 8b. 165 (1953).

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## Abstract Am Beispiel des Benzanthrens und eines Methylhomologen wird gezeigt, daß von kondensierten, aus Sechsringen aufgebauten, aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei denen nach Verteilung der Doppelbindungen im Kohlenstoffskelett noch eine CH~2~‐Gruppe übrig bleibt, isomere Verbindungen darges

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Die beiden Siiuren I1 und 1 1 1 sind auf gleichem Wcge auch von D. L. T u r n e r [J. Amor. chem. SOC. 71, 612 (1949)] dargestellt worden. T u r n e r gibt fur I1 den Schmp. 10&104O (Ausbeute 16%), fur I11 eine Ausbeute yon 350/, an. \*) A. B u t e n a n d t , H. D a n n e n b e r g u. D. v o n D r

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## Abstract Nach der für die Synthese des 1H‐Benzanthrens ausgearbeiteten Methode [Reduktion von 5.6‐Benzperinaphthanon‐(7) mit LiAlH~4~ und anschließende Wasserabspaltung durch Chromatographie an Aluminiumoxyd] wurde versucht, die noch unbekannten Benzanthrene aus den entsprechenden Benzperinaptha