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Untersuchungen über Organextrakte und Harn. 21. Mitteilung. Über die biochemische Oxydation von α-Jonon im Tierkörper

✍ Scribed by V. Prelog; J. Würsch

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
212 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die neutralen ätherlöslichen Lipoide aus dem Harn von Kaninchen, an welche α‐Jonon verfüttert wurde, gaben nach Hydrierung mit Platinoxyd‐Katalysator in Eisessig und nachfolgender Oxydation mit Chrom(VI)‐oxyd in Eisessig als Hauptprodukt das 5‐Oxo‐cistetrahydro‐jonon.

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Die Mikroanalysen verdanken nir ziim Teil den1 mikroanalytischen Laboratorium der Chemischen Anstalt ( E . Thommen und TI. Crieder), zum Teil dem mikroanalytischen Laboratorium der CIBA Aktiengesellschaft (Dr. H . Gqsel). Wir mochten auch an dieser Stelle der CIBA Aktiengesellschaft iind der J . Bro

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Unter anderen Verbindungen mit 13 Kohlenstoffatomen wurde in unserem Laboratorium aus dem Harn von trachtigen Stuten eine Keton C benannte Verbindung C,,H2202 isoliert 2). Diese Verbindung lieferte ein Wono-phenylsemicarbazon, liess sich aber durch Kochen mit 2,4-Dinitro-phenylhydrazin in saurer Los

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## Abstract Durch Oxydation von α‐Jonon mit tert. Butyl‐chromat wurde das 5‐Oxo‐α‐jonon bereitet. Daraus hat man die beiden stereoisomeren Diole A und B, das Diketon D sowie das Keton C, welche früher aus dem Harn trächtiger Stuten isoliert worden waren, synthetisch hergestellt.

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Neben anderen Verbindungen mit 13 Kohlenstoffatomen wurden aus dem Harn von trachtigen Stuten zwei isomere O x y k e t o n e C,3H,40, E u n d G isoliert2). Auf Grund ihrer Uberfuhrung in das Diketon D C,,H,,O,, fur welches die Konstitution eines 5-0x0-cistetrahydro-jonons (I) bewiesen werden konnte,

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## Abstract 1. Durch Umsetzung von Diketon D aus dem Harn trächtiger Stuten mit Phenyl‐magnesiumbromid, Dehydrierung des Umsetzungs‐produktes mit Selen und Oxydation des Dehydrierungsproduktes mit Kaliumpermanganat wurde die bisher unbekannte Diphenyl‐3,4,5‐tricarbonsäure erhalten.