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Untersuchungen über Organextrakte und Harn. 16. Mitteilung. Über die Konstitution des ungesättigten Ketons C13H18O aus dem Harn trächtiger Stuten

✍ Scribed by V. Prelog; B. Vaterlaus

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1949
Tongue: German
Weight: 353 KB
Volume: 32
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19490320635

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✦ Synopsis

Die Umsetzung des Ascigenin-tetraacetats mit atherspaltenden Reagentien wie Acetylehlorid-Zinkchlorid, Acetylchlorid-Aluminiumchlorid, Acetanhydrid-Bortrifluorid oder hcetanhydrid-p-Toluolsulfonsaure fuhrt zu einer Reihe von Verbindungen, welche zeigen, dass im Ascigenin ein Oxyd-Ring anwesend ist.

Die Bildungsweise und die Konstitution der durch Spaltung des Oxyd-Ringes in Ascigenin erhaltenen Reakt<ionsprodukte wird diskutiert und Versuche gemacht, den Oxyd-Ring im pentacarbocyclischen Triterpen-Gerust, welches fur das Ascigenin in der vorhergehenden Abhandlung naehgewiesen wurde, zu lokalisieren.

Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.

274. Untersuchungen uber

Organextrakte und Ham. uber die Konstitution des ungesattigten Ketons C,,H,,O aus dem Harn trachtiger Stuten von V. Prelog und B. Vaterlaus. (3. IX. 49.) 16. Mitteilung'). Wahrend einer fruheren Untersuchung der neutralen Lipoide aus 14000 1 Harn trachtiger Stuten konnten wir in kleiner Menge ein ungesattigtes Keton C,,H,,O vom Smp. 93,4--94,5O isolieren2), das bei einer spgteren Bearbeitung einer ungefiihr gleichen Menge desselben Ausgangsmaterials nicht wiedergefunden wurde,). I n letzter Zeit erhielten wir bei der Aufarbeitung eines dritten Ansatzes von neutralen Lipoiden aus etwa 160000 1 Harn4) grossere Mengen der erwa,hnten Verbindung, deren Konstitution nun aufgeklart, werden konnte. Das Keton Cl,H180 enthalt auf Grund seines Absorptionsspektrums im UV., wie schon in der ersten Mitteilung erwiLhnt wurde, das chromophore System C=C-C=C-C=O. I n alkoholischer Losung weist es ein Absorptionsmaximum bei 293 mp, log E = 4,5, das Absorptionsmaximum des Semicarbazons liegt bei 305 mp, log E = 4,6

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75. Untersuehungen iiber Organextrakte. Uber die Isolierung von 3-Desoxy-equilenin aus dem Harn trachtiger Stuten von V. Prelog und J. Fnhrer. (29. 111. 45.) (8. Mitteilungl)). Bus dem Harn triichtiger Stuten ist bereits eine grosse Anzahl von Steroiden isoliert worden ", deren Mannigfaltigkeit eine

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