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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XL. 1,3-Bis(diazo)-1H-phenalen-2(3H)-on

✍ Scribed by Maas, Gerhard ;Ganster, Otto ;Regitz, Manfred ;Eistert, Bernd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1982
Tongue
English
Weight
436 KB
Volume
115
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Investigations on Diazo Compounds and Azides, XL I)

1,3-Bis(diazo)-lH-phenalen-2(3H)-one

The triketone hydrate 8 reacts with tosyl hydrazide in a molar ratio of 1 : 1 to form 6 as the main product besides the 3-diazo-1,2-diketone 9. At a molar ratio of 1 : 2 the same reaction yields the 3-diazo-l,2-diketone tosylhydrazone 12, the alkaline cleavage of which leads to the formation of the title compound 13. For the (bromopheny1sulfonyl)hydrazone 16, an X-ray structure analysis was performed.

Die Photolyse von 1,3-Bis(diazo)-l,3-diphenyl-2-propanon liefert je nach den Bedingungen entweder Diphenylcyclopropenon oder das durch dessen Decarbonylierung entstandene Diphenylacetylen2). Ein vergleichbares Ergebnis erbrachte auch die Thermolyse von 2,4-Bis(diazo)-l,3,5-triketonen mit der Bildung von Diacylacetylenen; hierbei ist allerdings eine Cyclopropenon-Zwischenstufe nicht nachwei~bar~). Dem Versuch, diese Reaktionsfolge zur Erzeugung hochwinkelgespannter Cycloalkine heranzuziehen, blieb bisher der Erfolg versagt: Bestrahlt man das Bis(diazo)keton 1 in der Argonmatrix 1 2 H 2 C = C q 4 hv, [1,3s]-

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