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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, LII. Stabile Azomethinimin-Dipole aus Diazoverbindungen und 3H-1,2,4-Triazol-3,5(4H)-dionen

✍ Scribed by Theis, Wolfgang ;Bethäuser, Willi ;Regitz, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1985
Tongue
English
Weight
656 KB
Volume
118
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die arylsubstituierten Diazoverbindungen l a -h reagieren mit den Triazoldionen 2ac bei 20°C in Benzol unter Stickstoffverlust zu den stabilen Azomethinimin-Dipolen 4ap. Ihr 1,3-dipolarer Charakter kommt sowohl in der Addition von Methanol und Ethanol (4df + 5 af) als auch in Cycloadditionsreaktionen mit Acetylendicarbonsiiure-dimethylester (4d,e + 6a, b) und Phenylisocyanat (4d + 7) zum Ausdruck. Bisdipole erhalt man auf zwei verschiedenen Wegen: Entweder setzt man Bisdiazoverbindungen mit 4-Phenyl-3H-I ,2,4-triazol-3,5(4H)-dion um (12a, b + 2 2a + 13a, b), oder man wandelt das Bistriazoldion 14 mit Diazoverbindungen (la,c,d und i) in die Bisdipole 15a-d urn. Dipolmomente, Molmassen, IR-, UV-, 'H-NMR-und I3C-NMRspektroskopische Daten sind im Einklang mit den Dipolstrukturen.

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