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Unsymmetrische Dreikohlenstoff-Kondensationen, X Piperidin-Katalysierte unsymmetrische Dreikohlenstoff-Kondensationen

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Dieterich, Dieter ;Müller, Kurt

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
518 KB
Volume
656
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden unsymmetrische Dreikohlenstoff‐Kondensationen von Desoxybenzoin bzw. Phenylaceton mit Formaldehyd und Acetaminomalonester, Acetaminoacetylaceton, Acetaminoacetessigester bzw. Cyclopentanon‐o‐carbonsäureester im Direktverfahren unter der Katalyse von Piperidin beschrieben. Da dieselben Kondensationen mit dem bei den stärker aktivierten Methylenverbindungen bewährten Triäthylamin nicht gelingen, wird eine Piperidinomethylierung als Primärschritt der Reaktionsfolge angenommen. Ein Vergleich der unsymmetrischen Dreikohlenstoff‐Kondensationen mit den zwei‐ bzw, dreistufigen Synthesen (über Dialkylaminomethyl‐ bzw. Methylen‐desoxybenzoin) zeigt die größere Leistungsfähigkeit des Direktverfahrens.

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## Abstract An Hand weiterer Beispiele wird der Anwendungsbereich der basisch katalysierten unsymmetrischen Dreikohlenstoff‐Kondensation umrissen. Die an die methylenaktiven Partner zu stellenden Forderungen werden an Hand von Betrachtungen über Gesamtacidität und Anionen‐Nucleophilie diskutiert. U