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Unsymmetrische Dreikohlenstoff-Kondensationen, IX. Unsymmetrische Dreikohlenstoff-Kondensationen mit Nitromalonester

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Dieterich, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
416 KB
Volume
656
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Als Verbindung mit hoher CH‐Acidität wurde Nitromalonester mit Formaldehyd und Dibenzoylmethan, Acetylaceton und Acetessigester in guten Ausbeuten unsymmetrisch kondensiert. Die mit Malonester als Partner eintretenden Nebenreaktionen liefern Aufschlüsse über die an die methylenaktiven Partner für eine erfolgreiche unsymmetrische Kondensation zu stellenden Bedingungen. Für die abschließende MICHAEL‐Addition ist die Anionen‐Nucleophilie des MICHAEL‐Donators entscheidend. Da diese beim Nitromalonester kleiner ist als beim Malonester, überwiegen die Nebenreaktionen. –‐ Mittels der Eisen(III)‐chlorid‐Reaktion wurde die zusätzliche Aktivierung eines methylenaktiven H‐Atoms durch den in β‐Stellung stehenden Nitromalonester‐Rest nachgewiesen.

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## Abstract Antipyrin und 4‐Hydroxy‐cumarin lassen sich mit Formaldehyd und Dihydroresorcinen in siedendem Eisessig zu unsymmetrischen Produkten (VI und VII) kondensieren. Auch Antipyrin, Formaldehyd und 4‐Hydroxy‐cumarin bilden unter gleichen Bedingungen bevorzugt das unsymmetrische Produkt VIII.

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## Abstract β‐Naphthol kondensiert mit Paraformaldehyd und Antipyrin, 4‐Hydroxycumarin oder Dihydroresorcin bzw. dessen 5‐Alkyl‐ und 5‐Aryl‐Derivaten in siedendem Eisessig mit sehr guten Ausbeuten zu unsymmetrischen Methylen‐Verbindungen (I, II) und zu 1.2‐Benzo‐5.6.7.8‐tetrahydro‐xanthenonen‐(8) (